¿Cuándo se agrega HBr a un alqueno en presencia de h2o2?
¿Cuándo se agrega HBr a un alqueno en presencia de h2o2?

Video: ¿Cuándo se agrega HBr a un alqueno en presencia de h2o2?

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Video: Aprende a Adicionar HCl, HBr y HI a Alquenos Usando Regla de Markovnikov en 1 Minuto | Video Corto 2024, Noviembre
Anonim

Esto se conoce como la regla de Markovnikov. Porque el HBr agrega el "camino equivocado" en el presencia de peróxidos orgánicos, esto a menudo se conoce como el efecto peróxido o anti-Markovnikov adición . En ausencia de peróxidos, el bromuro de hidrógeno se agrega al propeno a través de un adición mecanismo.

Aquí, cuando se agrega HBr a un alqueno, ¿cuál es el papel del HBR en la reacción?

Adición de HBr a un alqueno . HBr se suma a alquenos para crear haluros de alquilo. Una buena forma de pensar en reacción es que el enlace pi del alqueno actúa como un nucleófilo débil y reacciona con el protón electrofílico de HBr . Alternativamente, puede ver el primer paso de la reacción como la protonación del enlace pi.

También se puede preguntar, ¿qué sucede cuando el propeno se trata con HBr en presencia de peróxido? En ausencia de un peróxido , HBr se suma a propeno mediante un mecanismo iónico (con un carbocatión intermedio) para dar 2-bromopropano. En el presencia de un peróxido como HOOH, HBr se suma a propeno en un sentido anti-Markovnikov y mediante un mecanismo radical, dando 1-bromopropano.

¿Por qué se observa el efecto peróxido solo con HBr?

En la presencia de peróxido y luz, además de HBr a los alquenos asimétricos ocurren en contra de la regla de Markovnikov. Pero HCl y HI no se muestran efecto peróxido . Las reacciones radicales en cadena tienen éxito cuando los pasos de propagación son exotérmicos. Con HI, el primer paso de propagación es endotérmico, porque el enlace H-I es débil.

¿Qué sucede cuando se agrega HBr al propeno?

Con HBr , propeno reacciona fácilmente y da 2-bromopropano como producto principal y 1-bromopropano como producto secundario. HBr la molécula es adicional a través del doble enlace de propeno . La regla de Marconikov se usa para encontrar las ubicaciones (a qué átomo de carbono en el doble enlace) de los átomos de hidrógeno y bromo están adicional.

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